Relación entre la química y la biología

Grupos funcionales de la química orgánica

QUÍMICA

lunes, 15 de abril de 2013

Grupos Funcionales

Se llama grupo funcional por que es el sitio en que la mayoría  de las reacciones químicas tienen lugar. Al respecto el doble enlace en los alquenos y el triple enlace en los alquino se consideran también como grupos funcionales.
Los principales grupos funcionales son: 

ALCOHOLES:   

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la situación de uno o más grupos hidróxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.

El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la estructura 
CH3--O--H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo hidroxilo). 
Los alcoholes se nombran tomando el nombre del alcano, agregándole la terminación  "ol".  
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y  barnices.  

• Propiedades físicas: 

Presentan punto de ebullición altos, ya que por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes . En los alcoholes el punto de ebullición, punto de fusión y la densidad aumentan con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Respecto a la solubilidad los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles en H2O, mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es decir, a medida que va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su polaridad y por consiguiente su solubilidad. La alta solubilidad de los primeros tres alcoholes se debe a la gran facilidad para formar enlaces puntes de hidrógeno entre las moléculas del H2O y del alcohol. 
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. 

• Propiedades químicas:   

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de -OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.  

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:  

Los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.

Nomenclatura de los alcoholes.

1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. 

   

2.- Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

  

3.- El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbono por -ol. 

 

4.- Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, etc.. 

 

5.- El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bjo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. 

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una al grupo hidroxilo. 
Los alcoholes primarios forman aldehídos o ácidos carboxilicos, son muy  
 Los alcoholes terciarios son sólidos. Son resistentes a la oxidación en medios neutros y alcalinos.

 

CETONAS:  

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. 

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente  a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomo de carbono. 

• Propiedades físicas:  

La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los puntos de ebullición son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.

• Propiedades químicas:  

Se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo. 

NOMENCLATURA DE CETONAS: 

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. 

  

ALDEHÍDOS: 

Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal. El carbonilo está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y las cetonas presentan las mismas propiedades químicas y físicas.

NOMENCLATURA ALDEHÍDOS: 

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. 

  

ÉTER: 

Los éteres son los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí mediante un átomo de oxígeno, por lo tanto su grupo funcional es: R-O-R. 

• Propiedades físicas:  

La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Sus puntos de ebullición aumenta al aumentar el peso molecular. Son solubles en agua los éteres que tienen de uno a cinco átomos de carbono y a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad . También debemos destacar que son menos densos que el agua.  

• Propiedades químicas: 

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. Por ello, se utiliza mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. 

NOMENCLATURA DE ÉTERES: 

Los éteres pueden ser nombrados como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando con el nombre en la palabra éter. 

 

ÁCIDO CARBOXÍLICO: 

Los compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo funcional COOH (un grupo >C=O, unidos al mismo átomo del carbono son llamados ácidos carboxílicos). Estos compuestos se forman cuando el hidrógeno de un grupo aldehído es reemplazado por un grupo -OH. 

Los ácidos carboxílicos son compuestos que están ampliamente distribuidos en la naturaleza, ya que los podemos encontrar en todos lados, como el ácido láctico de la leche agria y la degradación bacteriana de la sacarosa en la placa dental, etc.

• Propiedades físicas:  

Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. Mientras que el punto de fusión varia según el número de carbono. Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. 

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• Propiedades químicas: 

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H⁺) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo. 

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones química como la oxidación de alcoholes primarios. 

Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primaria se trata como un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico. 

NOMENCLATURA: 

La IUPAC  nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbono por -oico. 

  

AMINAS:  

Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3). Se forma cuando se sustituye uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales.

• Propiedades físicas:  

Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular baja, son solubles en agua. 

Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables algunas de ellas tienen olor a pescado. 

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero son mayores que los de los éteres.

NOMENCLATURA:  

Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

 

Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... 

Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. 

 

AMIDAS:  

Son compuestos que están formados por los grupos funcionales de aminas  y ácidos carboxílicos.

• Propiedades físicas: 

Las amidas tiene los puntos de ebullición más altos porque tienen fuertes interacciones dipolo-dipolo. Pueden formar enlaces de hidrógeno cuando el nitrógeno de una amida se une al hidrógeno de otra molécula.

NOMENCLATURA: 

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo  la terminación   -oico del ácido por -amida. 

  

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbmoíl- 

ÉSTERES: 

Son sustancias orgánicas que se encuentran en productos naturales (animal y vegetal).  

• Propiedades físicas: 

 Los ésteres al igual que las amidas son solubles en disolventes orgánicos como alcoholes, éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Los ésteres y amidas terciarias, se utilizan frecuentemente como disolventes en las reacciones orgánicas. 

NOMENCLATURA:  

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. 

Las células

Todos los seres vivos estamos formados por unas diminutas unidades, las células, solo visibles al microscopio.



Hace unos 500 años un científico llamado Robert Hooke observó por primera vez las células de los vegetales. Hook observó que un tejido estaba formado por diminutas celdas que parecían las celdillas de un panel de abejas. Las llamó Células. La Teoría celular dice que todos los seres vivos, sin excepción, estamos formados por células.

Entonces...
¿Qué son las Células?

Una célula es la unidad anatómica y funcional de todo ser vivo que tiene la función de autoconservación y autoreproducción, por lo que se la considera la mínima expresión de vida de todo ser vivo. Cada célula de tu cuerpo se hizo a partir de una célula ya existente.

El ser vivo más simple está formado por una sola célula, por ejemplo las bacterias. Estos seres vivos se llaman Unicelulares.

Los seres vivos que están formados por más de una célula se llaman Pluricelulares.

Todos los seres vivos, grandes o pequeños, vegetales o animales, se componen de células.

El tamaño normal de una célula es entre 5 y 50 micras (una micra es la millonésima parte de un metro). dividamos un metro entre 1.000.000 millón y eso es una micra. Pues la célula puede medir 5 micras. ¿Pequeña verdad?.

Las células proporcionan una estructura para el cuerpo, pueden tomar nutrientes de los alimentos, convertir los nutrientes en energía, y llevar a cabo funciones especializadas. Las células también contienen material hereditario del cuerpo y pueden hacer copias de sí mismas.

Las células tienen muchas partes, cada una con una función diferente. Más adelante veremos más, pero ahora veamos las 3 principales y que son comunes a todas las células:

- Una fina membrana que rodea a la célula, la protege y permite el paso de ciertas sustancias, llamada Membrana Plasmática o Celular.

- El Citoplasma, que está compuesto fundamentalmente por agua y sobre el están flotando unas pequeñas estructuras llamadas Orgánulos (luego explicaremos los más importantes).

- El núcleo, que contiene la información para regular las funciones de la célula y donde se encuentra el material genético hereditario. En su interior se encuentran los cromosomas. En la siguientes imagen puedes ver las partes de la célula en una imagen para que se entienda mejor.


Tipos de Células

Las células se pueden clasificar en dos grandes grupos o tipos, según su estructura:

- Las células procariotas que no poseen un núcleo celular delimitado por una membrana (carece de membrana el núcleo, por lo que no está aislado). Los organismos procariontes son las células más simples que se conocen. En este grupo se incluyen las algas azul-verdosas y las bacterias. OJO estas células si tienen núcleo pero no lo tienen protegido con membrana. Si quieres saber más sobre este tipo de células te recomendamos este enlace:Célula Procariota.

- Las células eucariotas poseen un núcleo celular delimitado por una membrana. Estas células forman parte de los tejidos de organismos multicelulares como nosotros. Poseen múltiples orgánulos. Las eucariotas a su vez pueden ser clasificadas en función de su origenCélula animal y célula vegetal (luego veremos esta clasificación). Si quieres saber más sobre este tipo de célula te recomendamos este enlace: Célula Eucariota.



Por lo que hemos visto las células se clasifican según su estructura en procariotas y eucariotas.

Las eucariotas, además, se pueden clasificar en dos tipos de célula dependiendo del ser vivo al que pertenezca: Animal o Vegetal.



Las dos principales diferencias entre la animal y vegetal es que las células vegetales presentan una Pared Celular formada por celulosa, que las envuelve y que les proporciona la consistencia característica de los vegetales. Estas células además poseen Cloroplastos, orgánulos con una sustancia llamada clorofila. Los cloroplastos son los encargados de realizar la fotosíntesis.

Las animales no tienen cloroplastos (ni clorofila) y no tienen pared celular rígida de celulosa. Si quieres saber más sobre estos dos tipos de células te recomendamos el siguiente enlace: Célula Animal y Vegetal.





Veamos un esquema de los tipos de células en cada uno de los 5 reinos de los seres vivos:

- Reino Animal: Células eucariotas y pluricelulares (más de una célula).

- Reino Vegetal: Células eucariotas y pluricelulares. Por supuesto son células vegetales, el resto son animales.

- Reino de los Hongos: Células eucariotas y pluricelulares.

- Reino Mónera: Células procariotas y unicelulares. Son las Bacterias.

- Reino Protoctista: Células procariotas y pueden ser unicelulares y pluricelulares.

Reproducción de las Células

Las células se reproducen por Bipartición (dividiéndose en dos) y se llama Mitosis al proceso de división celular por el cual se conserva la información genética contenida en sus cromosomas, que pasa de esta manera a las sucesivas células a que la mitosis va a dar origen.



Cromosomas: Cuerpos en forma de bastoncillos que se encuentran en el núcleo de la célula y que son los portadores de la mayor parte del material genético, condicionando la organización de la vida y las características hereditarias de cada especie.

Partes de las Células

Vamos hablar ahora de los 3 orgánulos más importantes de las células y sus funciones:

- Los Lisosomas: Son orgánulos formado por pequeñas vesículas rodeadas por membrana y que contienen enzimas digestivos. Su función es digerir los alimentos que llegan a la célula.

- Las Mitocondrias: Son orgánulos de las células animales y vegetales, encargados de suministrar la mayor parte de la energía necesaria para la actividad celular, Son la central de Energía.

- Los Cloroplastos: Son exclusivos de las células vegetales y en ellos tiene lugar la fotosíntesis. Captan la energía luminosa por un pigmento de color verde llamado clorofila.

Agrupación de Células

Cuando se agrupan varias células con una misión en común se le llama Tejido, por ejemplo el tejido pulmonar.

Varios Tejidos formarán un Órgano, por ejemplo el pulmón.

Varios órganos forman lo que se llama Un Sistema, por ejemplo el Sistema Respiratorio.

Y varios Sistemas forman un Ser Vivo o Individuo, por ejemplo el Cuerpo Humano.